Trước khi đến với người vợ hiện tại, Lâm Chí Dĩnh từng có mối tình từ thuở mới vào nghề đầy ngọt ngào cùng Lâm Tâm Như.
- Hậu tai nạn giao thông, Lâm Chí Dĩnh tiến hành phẫu thuật xương mặt
- Hé lộ tình trạng sức khỏe của con trai Lâm Chí Dĩnh, nam diễn viên tạm thời quên trí nhớ sau tai nạn
Lâm Chí Dĩnh và Lâm Tâm Như từng quen biết nhau nhân dịp hợp tác chung trong bộ phim Bá Vương học đường. Trong thời gian làm việc cùng nhau, cặp đôi đã nảy sinh tình cảm và quyết định tiến đến mối quan hệ yêu đương nghiêm túc.
Tại thời điểm công khai, cả hai liên tiếp nhận về những sự chỉ trích từ người hâm mộ. Nhiều người cho rằng Lâm Tâm Như không hề xứng với nam tài tử bởi thời điểm lúc đó, nữ diễn viên chỉ là 1 cái tên “vô danh tiểu tốt”. Nhưng Lâm Chí Dĩnh lại đang trên đà sự nghiệp rộng mở bởi vẻ ngoài hào hoa, phong nhã của mình. Nam tài tử cũng là cái tên đình đám tại thị trường Đài Loan lúc bấy giờ.
Mặc dù đối mặt với loạt phản đối, nhưng cả hai vẫn ở cạnh bên nhau. Tuy nhiên, mối tình ngọt ngào này chỉ kéo dài 2 năm rồi tan vỡ. Tại thời điểm chia tay, cả Lâm Chí Dĩnh và Lâm Tâm Như không chia sẻ nhiều với giới truyền thông. Cặp đôi chỉ tuyên bố do vướng bận lịch trình, liên tục xa nhau khiến cho tình cảm nguội lạnh nên quyết định dừng lại.
Ngay sau đó, nhiều giả thuyết được đưa ra về nguyên nhân khiến cho mối quan hệ này tan vỡ. Mãi sau này, khi lập gia đình, nam ca sĩ người Đài Loan mới có thể thoải mái để nói lại chuyện lúc xưa. Trong một chương trình truyền hình mà Lâm Chí Dĩnh tham gia vào tháng 11/2019, kể từ khi cặp đôi chia tay nhau gần 20 năm trước. Khi được hỏi về lý do tan vỡ, anh nói: "Lâm Tâm Như là một cô gái tốt, sức hút của cô ấy với bạn khác giới thực sự không tin nổi".
Câu trả lời của Lâm Chí Dĩnh đã khiến cho khán giả khẳng định tin đồn về lý do chia tay năm xưa của cả hai là sự thật. Theo đó, có một nguồn tin tiết lộ, nguyên nhân khiến cho cặp đôi “đường ai nấy đi” là do Lâm Tâm Như có tình cảm với Tô Hữu Bằng khi cùng diễn xuất trong Hoàn Châu cách cách. Điều đó khiến cho Lâm Chí Dĩnh nổi máu ghen tuông, cả hai xảy ra cãi cọ và dẫn tới chia tay.
Sau này, cả hai đều có những ngã rẽ riêng cho mình và đều có được hạnh phúc. Tại một lần “chạm trán” nhau tại sự kiện, nam diễn viên Sợi dây chuyền định mệnh và tình cũ đều tỏ ra khá thoải mái. Thậm chí cả hai gia đình còn rất thân thiết với nhau.