Những người thường xuyên theo dõi >Trịnh Thăng Bình sẽ không khó để bắt gặp những khoảnh khắc nam ca sĩ ngồi ghế khán đài hay thân thiết với dàn cầu thủ Việt Nam. Bởi lẽ, Trịnh Thăng Bình từng có ước mơ trở thành cầu thủ nhưng phải rẽ hướng vì không đủ may mắn để phát triển công việc này. 

Trịnh Thăng Bình từng tâm sự trên sóng truyền hình: "Từ nhỏ, tôi đã xác định lớn lên sẽ trở thành cầu thủ bóng đá. Vì thế, ngay từ khi lên lớp 2, tôi đã ý thức được việc >luyện tập để chắc chắn rằng khi lớn lên tôi sẽ thuận lợi, nhỉnh hơn các bạn. Thời điểm đó, may mắn khi phát triển tốt về chiều cao lẫn thể trạng nên luôn có mặt trong đội tuyển của trường". 

Thế nhưng, con đường đá bóng của Trịnh Thăng Bình không được thuận lợi, anh được người nhà khuyến khích phát triển sự nghiệp ca khúc. Đến những năm chuẩn bị sang học cấp 3, Trịnh Thăng Bình quyết định theo đuổi con đường nghệ thuật và dừng lại đam mê làm cầu thủ. 

Nói về cơ duyên làm nghề, Trịnh Thăng Bình thổ lộ: "Sống cùng chị gái, tôi nghe nhạc nhiều, bắt đầu quen thuộc và ảnh hưởng. Được bạn bè khuyến khích đi hát khi được phát hiện trong những lần đi karaoke, tôi còn không biết đi hát sẽ phải làm thế nào. Đăng ký lớp học nhạc ban đêm tại Nhạc Viện thành phố, tôi vẫn chưa tìm thấy sự hứng thú. Cho đến khi bén duyên với một cuộc thi >âm nhạc tại Nhà Văn Hoá Thanh Niên khi học lớp 9, tôi bắt đầu nuôi dưỡng ước mơ từ đó". 

Vào năm 2018, khi tâm sự cùng Trấn Thành, Trịnh Thăng Bình mới nói rõ lý do rẽ hướng: "Tôi không giữ ước mơ cầu thủ vì tôi nhận ra rằng dù làm điều mình thích và nghiêm túc với nó nhưng chưa chắc bạn đã thực hiện được vì mọi thứ cần có duyên và may mắn nữa". 

Trịnh Thăng Bình bắt đầu hoạt động nghệ thuật từ năm 2006, anh gia nhập nhóm La Thăng (A#) cùng hai thành viên Lưu Minh Tuấn, Phan Việt Hải (sau đó Chí Thiện thế chỗ). 2 năm sau thì Trịnh Thăng Bình tách nhóm để hoạt động tự do và dần có những thành công nhất định. Những ca khúc làm nên tên tuổi của Trịnh Thăng Bình có thể kể đến như: Người Ấy, Cho Anh Xin Thêm 1 Phút, Khác Biệt To Lớn,...Ngoài ra, nam ca sĩ còn tham gia diễn xuất trong: Người đẹp online, Ông Ngoại Tuổi 30. Hiện tại, Trịnh Thăng Bình có một công ty chuyên về sản xuất âm nhạc và tổ chức sự kiện. 

Về cuộc sống đời tư, Trịnh Thăng Bình có thời gian hẹn hò Yến Nhi nhưng không đi đến cái kết đẹp. Những năm gần đây, nam ca sĩ và Liz Kim Cương đồng hành từ công việc đến cuộc sống. Sau khi chia tay, Trịnh Thăng Bình khẳng định vẫn xem Liz Kim Cương là "người thân trong nhà". Ở thời điểm này, nam ca sĩ ít nhắc chuyện đời tư trước công chúng.